Wendy tem mais de 20 anos de experiência em educação e escolas na supervisão e liderança, como mentora, supervisora e professora de matemática (5-8, 9-12) (MEd, Harvard).

Após muitos anos de trabalho, as prioridades de Wendy começaram a mudar com o nascimento da sua filha e ela foi gradualmente atraída para o área da educação; quando Ayanna chegou ao infantário, Wendy foi conquistada pela escola independente e progressista que eles tinham escolhido: as crianças estavam entusiasmadas por lá estar e a aprendizagem era autêntica.  Os planos para a educação de uma criança eram elaborados tendo em mente os pontos fortes e os interesses da criança.  Era difícil conseguir que as crianças saíssem e, no processo, a comunidade de pais juntou-se como uma grande família.  Os pais participaram na administração escolar, e ela foi totalmente atraída para tal.  

Com duas licenciaturas em Economia (B.A. Harvard, e MSc da London School of Economics) e um Mestrado em Administração de Empresas (Harvard), experiência com o banco de investimento Morgan Stanley, e com a empresa internacional de consultoria estratégica Boston Consulting Group, Wendy foi convidada a juntar-se a múltiplos comités escolares e integrou o comité de política de pessoal, o comité de finanças, e acabou por ser Tesoureira da escola e depois Chefe do Conselho.  Nos seus últimos anos com a escola (partiu quando a sua filha também saiu!), foi uma das conselheiras do Chefe da Escola.  

Separadamente, Wendy trabalhou como professora certificada de matemática (5-8, e 9-12) numa escola pública fora de Cambridge, MA, onde se concentrou na criação de ligações entre alunos: uns com os outros e com o meio envolvente. Colaborou com colegas para dar forma ao currículo, integrou comités de orientação curricular como mentora e supervisora de colegas que procuravam obter licenciatura.  Mas após 17 anos passados a ensinar numa escola pública tradicional de alto nível, viu-se confrontada com padrões ultrapassados que deixaram os estudantes mal preparados para assumir o trabalho que é necessário no mundo e estava cada vez mais determinada a regressar às raízes progressistas que a atraíram para a educação em primeiro lugar.

Wendy acredita que a escola deve ser um lugar onde os estudantes sejam valorizados e ouvidos; onde os estudantes possam explorar identidades individuais no contexto da comunidade, através das artes e do mundo físico; onde os estudantes tenham autonomia, que tenham sentido individualmente e em conjunto, através de ligações entre si e com os seus professores-orientadores, onde a aprendizagem seja impulsionada pelos interesses e necessidades dos estudantes, determinados pelo mundo à sua volta, socialmente, economicamente e ecologicamente.